L'équipe de cross-country est championne de l'Independent School League.

Le 1er novembre, l'équipe Varsity Cross Country a affronté les 15 autres écoles de l'Independent School League lors de la course du championnat de la ligue, qui s'est tenue à l'école St. Mark's. Roxbury Latin est sorti victorieux, remportant le titre de champion 2019 de l'ISL. RL a marqué 44 points pour se classer premier. Middlesex a suivi avec 56 points, et St. Mark's a obtenu 110 points. (Voir les résultats complets ici.) Quatre coureurs de Roxbury Latin se sont classés dans les 15 premiers, et cinq dans les 20 premiers. C'est le deuxième titre d'équipe ISL de RL en trois ans.

De nombreux coureurs de RL ont également obtenu de bons résultats individuels. Will Cote (II) s'est classé premier au classement général - c'est la première fois que RL a un champion individuel dans la compétition de ligue culminante. D'autres coureurs de RL se sont classés :

3ème - Mark Henshon (III)
10ème - Quinn Donovan (II)
14ème - George Madison (III)
16ème - Javi Werner (II)
26ème - Nolan McKenna (II)
36ème - David Sullivan (III)

Le 9 novembre, l'équipe universitaire a obtenu la deuxième place au championnat de la Nouvelle-Angleterre, cédant ainsi un titre qu'elle détenait depuis deux ans. Cinq coureurs de la RL se sont classés parmi les vingt premiers de la rencontre et ont obtenu la distinction All-NEPSAC. Ces garçons sont :

1er - Mark Henshon (III)
4ème - Will Cote (II)
11e - Quinn Donovan (II)
19ème - George Madison (III)
20e - Javi Werner (II)

L'équipe Junior Varsity a également terminé une saison solide, offrant beaucoup de promesses pour l'avenir du programme. L'équipe J.V. a obtenu une troisième place à l'ISL, plaçant trois coureurs dans les 15 premiers :

6ème - Michael Thomas (IV)
9ème - John Harrington (I)
14ème - Liam O'Connor (I)

L'équipe junior a réalisé une saison parfaite, terminant avec un record invaincu de 13-0, en réalisant de nombreuses courses parfaites tout au long de l'automne. Ils ont conclu leur saison en obtenant la première place au Junior Jamboree organisé le 30 octobre à Roxbury Latin.